بفضل لعبه مباراة ضد هيلاس فيرونا، وصل المدافع سيمون كايير ل 100 مباراة مع ميلان منذ وصوله إلى النادي في يناير 2020.
كشف اللاعب أن كونه جزء من النادي كان دائمًا حلمًا له، منذ وصوله إلى إيطاليا عندما كان عمره 19 عامًا: "عندما كنت في الـ 19 من عمري، جئت إلى إيطاليا، إلى باليرمو، و كان حلمي دائمًا أن ألعب لصالح ميلان. الآن أنا هنا. كل يوم هو يوم خاص: الرحلة التي أقطعها من ميلان إلى ميلانيلو: أنا فخور جدًا بأن أكون هنا. إنه حلم. ميلان سيبقى حلمي دائمًا".
وفقًا لما نقله موقع Calciomercato.com، يرغب المدافع الدنماركي البالغ من العمر 34 عامًا في البقاء في ميلانيلو. في الواقع، يطمح إلى الإعتزال من كرة القدم و هو مُرتدي ألوان الروسونيري. يمتد عقده حتى يونيو 2024، ولكن نية كايير هي تجديده و الإعتزال في السان سيرو.
