تعرض تشارلز دي كيتيلاري لموسم صعب جدًا في إيطاليا مع نادي إي سي ميلان. بعد انتقاله الكبير إلى العمالقة الإيطاليين، كانت هناك الكثير من التوقعات والضغوط عليه. للأسف، فشل في تحقيق التوقعات. تم تقديم تقارير متعددة من مُختلف المصادر الصحفية التي تزعم أن البلجيكي قد يكون الآن في قائمة الانتقالات بعد رحيل باولو مالديني وفريديريك ماسارا.
لكن تحدث وكيل اللاعب، توم دي مول، للإعلام البلجيكي حول وضعية وكيله و قال الكلمات التالية: "ميلان ما زال يؤمن به بنسبة 100٪. كان مالديني مؤيدًا كبيرًا لشارل، لكن من يخلفه الآن هو رئيس الكشافين (مونكادا) الذي ساعد في إتمام انتقاله."
