كايل ووكر وصل إلى ميلان في يناير كأول تعزيز في سوق الانتقالات الشتوية، باحثًا عن مغامرة جديدة بعد سنوات عديدة من النجاح مع مانشستر سيتي.
منذ مقابلته الأولى و ظهوره الأول بقميص الروسونيري، بدا ملتزمًا للغاية بقضية ميلان، كما هو متوقع من لاعب يتمتع بخبرته الواسعة و عقلية الفوز.
لم تكن نتائج الفريق مُرضية، لكن ذلك لم يثنِ الظهير الإنجليزي، بل على العكس، فهو يرغب في البقاء مع ميلان.

للتعاقد معه بشكل دائم، يجب على ميلان دفع قيمة بند الشراء البالغة 5 ملايين يورو إلى مانشستر سيتي.
الروسونيري حريصون على الاحتفاظ باللاعب البالغ من العمر 34 عامًا، والذي أظهر انخراطًا كبيرًا وقدم أداءً ثابتًا، لكنهم في الوقت نفسه يسعون للتفاوض على تخفيض السعر.
ووفقًا لصحيفة 'توتوسبورت'، فقد بدأ ميلان بالفعل محادثات مع مارك رانكين، وكيل كايل ووكر. و ذكرت التقارير أن النادي لديه اتفاق مبدئي لتمديد عقد الظهير الإنجليزي حتى عام 2027، و لكن أولًا، يجب عليهم إقناع النادي الإنجليزي بتخفيض طفيف لقيمة الشراء.
