وقّع 34 لصالح نادي إي سي ميلان في فترة الانتقالات الشتوية لعام 2020. منذ ذلك الحين، أثبت أنه لاعب مهم جدًا بالنسبة لـ ستيفانو بيولي. سينافس سيمون هذا الموسم من أجل مكان أساسي بجانب ثياو و كالولو و توموري. لن يكون من السهل تأمين مكان أساسي، خاصة بعد ظهور المدافع الألماني الشاب بشكل مفاجئ، ولكن سيكون كايير عنصرًا حاسمًا في دفاع الروسونيري.
إنه أحد أعمدة الفريق و يرغب في إنهاء مسيرته في ميلان، كما أكد بنفسه في مقابلة مع وسائل الإعلام الدنماركية قبل الدربي في دوري الأبطال: "هنا هو المكان الذي أرغب في الوصول إليه؛ إنه النادي الذي حلمت دائمًا بالوصول إليه. لذلك، أتمنى أيضًا أن أنتهي هنا، و لكن ليس في المستقبل القريب".
ستجرى مناقشات حول مستقبل كيار قريبًا، وفقًا لما ذكره موقع Milannews.it. يجب عدم استبعاد إمكانية تجديد عقد سيمون كيار، الذي بلغ من العمر 34 عامًا في مارس. ينتهي عقده الحالي في نهاية هذا الموسم، و من الممكن أن يحصل على تمديد لمدة عام واحد، بهدف اعتزاله و هو يرتدي قميص ميلان.
